Historycy są zgodni, że już we wczesnym średniowieczu ziemie polskie zamieszkiwała ludność zaliczana do zachodniego odłamu Słowiańszczyzny. Ludność ta w połowie I tysiąclecia żyła jeszcze w ustroju plemiennym. Mieszkano w niewielkich, kwadratowych półziemiankach. Kilka takich prowizorycznych „mieszkań” tworzyło okręg osadniczy, który lokowano w miejscu, który miał chronić przed niebezpieczeństwami. Najczęściej wybierano wzgórza, półwyspy, tereny otoczone lasem lub w pobliżu bagien. We wczesnośredniowiecznym Osieku takim miejscem były okolice rzeki Łobżonki, gdzie wcześniej egzystowała ludność przybyła z dzisiejszej wsi Żuławka.

Prawdopodobnie w Osieku, podobnie jak w Dębówku, Rzęszkowie i Rudzie, nie zbudowano grodu. Grody zbudowały za to wspólnoty, które osiedliły się w okolicach Wyrzyska, Glesna i Gromadna.

Podstawą bytu społeczeństw wczesnośredniowiecznych było rolnictwo. Każda z rodzin uprawiała teren w bezpośrednim sąsiedztwie zagrody. Do dyspozycji całej wspólnoty były lasy, łąki oraz pozostałe pola, uprawiane rotacyjnie przez poszczególne rodziny. Najczęściej wysiewano pszenicę, jęczmień, żyto i proso. Posługiwano się radłem z żelazną radlicą. W lesie polowano na dzikie zwierzęta (przede wszystkim dla futer), zbierano lecznicze rośliny a także hodowano pszczoły dla miodu i wosku.

Rozwój rolnictwa i hodowli, wynikający głównie z wykorzystywania nowych narzędzi, przyczynił się do postępu gospodarczego. Rosły plony, co pozwalało nie tylko zaspakajać własne potrzeby, ale również umożliwiało handel. To z kolei przyczyniało się do rozwoju ośrodków targowych – pierwszych miast, które pełniły funkcje handlowe, organizacyjne i polityczne.

Wraz z rozwojem gospodarczym następowała ewolucja stosunków społecznych. W miejsce tradycyjnych więzi rodowo-plemiennych rozpoczął się proces scalania terytoriów plemiennych w jeden organizm państwowy. Dotychczasowe grody traciły na znaczeniu, za to władcy wznosili nowe, które pełniły zarówno funkcje obronne, jak i fiskalno-obronne (ściąganie danin).

Trudno jednoznacznie stwierdzić, czy osada w Osieku związana była państwem Polan czy z Pomorzem Zachodnim. Do posiadłości Mieszka I należała Wielkopolska, Kujawy, Mazowsze oraz wschodnie Pomorze. Funkcję naturalnej granicy z Pomorzem Zachodnim pełniła rzeka Noteć, która była trudna do sforsowania z uwagi na niesprzyjające warunki klimatyczne oraz pobliskie bagna.

Najbliższym Osieka grodem był gród w Wyrzysku, wzniesiony na Czubatce. Nie wiadomo jednak kto w nim rezydował w czasie kształtowania się państwowości polskiej, gdyż pierwsza wzmianka o Wyrzysku pochodzi dopiero z 1326 roku. Osiek i Wyrzysk położone były w pasie przygranicznym a granica w ówczesnym czasie nie należała do spokojnych. Pomiędzy Polską a dążącym do utrzymania niezależności Pomorzem dochodziło do licznych i krwawych konfliktów. Po obu stronach rzeki powstawały grody, których załogi miały uniemożliwić napaść ze strony wroga. Takie punkty oporu powstały m.in. w Santoku, Wieleniu, Czarnkowie, Ujściu, Wolsku i Nakle.

Choć autorzy książki Dzieje Wyrzyska przypuszczają, że teren południowej Krajny związany był z plemieniem Polan, to jednak istnieją trzy przesłanki przemawiające za przynależnością tej krainy do Pomorza Zachodniego. Po pierwsze – zarówno Osiek, jak i Wyrzysk położone są na północ od Noteci. Po drugie – na południe od Osieka, po drugiej stronie rzeki usypane zostało grodzisko, zwane dziś „Zamczyskiem”, co potwierdza graniczną rolę Noteci. Po trzecie – i chyba najważniejsze – państwo Polan przyjęło chrzest już w 966 roku, ale akcja chrystianizacyjna na północ od Wielkopolski była prowadzona jeszcze za Bolesława Krzywoustego. Tymczasem badania archeologiczne prowadzone w okolicach Osieka i Wyrzyska wykazały, że pogański obrządek pogrzebowy utrzymywał się na tych terenach jeszcze po roku 1270 . Autorzy wspomnianej już książki Dzieje Wyrzyska tak opisują problemy związane z badaniem historii tego miasta: „Rzadko kiedy odtworzenie najstarszej przeszłości określonej jednostki osadniczej natrafia na takie trudności, jak w przypadku Wyrzyska. Nie zachowały się żadne akta z czasów jego przynależności do przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, toteż wiadomości zawarte w innych zespołach archiwalnych, np. dotyczących powiatu nakielskiego lub też zachowanych źródeł pisemnych z innych miejscowości, są czysto przypadkowe i nie pozwalają na systematyczny wykład. Z tego względu najdawniejszą przeszłość Wyrzyska można przedstawić tylko we fragmentach poświadczonych przez pośrednie źródła.”

Dokładnie to samo można napisać o badaniu historii Osieka nad Notecią. Być może nawet jest jeszcze trudniej choćby z uwagi na to, że Osiek nigdy nie posiadał praw miejskich, i choćby z tego powodu ewentualne źródła pisane są jeszcze skromniejsze. Ponadto Osiek do połowy XIX wieku rozwijał się w cieniu pobliskiego i większego Wyrzyska. Dlatego też często dzieje obu miejscowości są wspólne.

Pierwsza wzmianka o Osieku pochodzi z 1378 roku. Wieś stanowiła własność szlachecką. Wraz z pobliskimi Dąbkami należała do parafii wyrzyskiej, zaliczającej się do najstarszych na Krajnie . Parafia wchodziła w skład archidiecezji gnieźnieńskiej. Nie znana jest dokładna data założenia parafii, ale wiadomo, że istniała już w XIV wieku.

W I połowie XV wieku zagrożeniem dla państwowości polskiej była działalność zakonu krzyżackiego. Szczególnie nękani byli mieszkańcy północnych granic Korony, w tym także Krajny. Dnia 13 września 1431 roku we wsi Dąbki, 3 kilometry od Osieka, rozegrała się bitwa, w której chłopi krajeńscy wzięli odwet na wrogu. Zdobyli 4 chorągwie krzyżackie, w tym marszałka inflanckiego . Bitwę pod Dąbkami opisał w Rocznikach Jan Długosz a Władysław Jagiełło na wieść o zwycięstwie nakazał bić we wszystkie dzwony w Krakowie.

W tym czasie właścicielem Osieka był Czambor Rogala z Dobieszewa koło Kcyni. Wieś była przedmiotem procesu między właścicielem a arcybiskupem i kapitułą gnieźnieńską. Przyczyną był wcześniejszy zatarg Czambora z kcyńskim proboszczem, zakończony śmiercią proboszcza. W dniu 24 marca 1444 roku w Nakle Czambor zawarł ugodę z przedstawicielami arcybiskupa. Zgodnie z nią Czambor zrezygnował z dwóch łanów w Osieku. Kmiecie, którzy uprawiali owe łany mieli co roku płacić po grzywnie arcybiskupowi i gnieźnieńskiej kapitule tak długo, aż uzbiera się 60 grzywien za to, że ich dziedzic kcyńskiego księdza „do Boga wyprawił”.

Wcześniej właścicielem Osieka był Marcin Rogala. Czambor był drugim synem Marcina. Starszy syn – Jan przekazał Czamborowi Wyrzysk wraz z Osiekiem za sumę 300 grzywien. Czambor obawiając się utraty majątku w licznych procesach sądowych zapisał w 1445 roku swojej żonie Annie 400 grzywien jako zabezpieczenie posagu na wsi Osiek oraz na części Wyrzyska. Wkrótce został oskarżony przez Dobiesława z Topoli o „gwałtowny zbrojny najazd z czterdziestu dobrymi jak on sam i sześćdziesięciu niższych” na dom powoda. Do wyroku skazującego nie doszło, gdyż Anna oświadczyła, że jest prawowitą właścicielką Osieka i innych dóbr zapisanych jej przez męża. Czambor Rogala nie doczekał się potomków. Walka pomiędzy rodami zainteresowanymi przejęciem jego dóbr spowodowała powołanie przez polskiego króla specjalnej komisji w składzie wojewody i trzech kasztelanów . W II połowie XV wieku Osiekiem władał Marcin z Budzisławia, który zmarł w 1493 roku. Na początku XVI wieku Osiek wraz z Wyrzyskiem należał do rodziny Kcyńskich. W 1501 roku Wojciech Kcyński przekazał wieś swoim braciom – Janowi i Andrzejowi.

W 1511 roku obszar uprawowy w Osieku wynosił 30 łanów (z takiego areału mieszkańcy Osieka opłacali dziesięcinę, którą pobierał arcybiskup gnieźnieński). W 1535 roku obszar uprawowy zmniejszył się do 10 łanów, by w następnych latach wzrosnąć do 19, a w latach 1578-1581 osiągnąć 20 łanów. Przełom XVI i XVII wieku to okres względnego spokoju, który stwarzał warunki do rozwoju gospodarczego i społecznego całego kraju. W tym czasie Osiek podzielony był pomiędzy trzech właścicieli. Do starostwa bydgoskiego należało 9 łanów i karczma, natomiast kasztelan M. Mielżyński oraz Marcin Wyrzyski posiadali po 4 łany.

Wojna ze Szwecją w latach 1655-1660 przerwała okres pokoju. Szlachta polska zgromadzona pod Ujściem pod wodzą wojewodów Opalińskiego i Grudzińskiego odmówiła walki i podpisała haniebny akt ugody. Tylko chłopi zgromadzeni pod Piłą stawiali najeźdźcy opór. Od „szwedzkiego potopu” do końca XVII wieku w Osieku mieszkało 19 kmieci.

Z roku 1717 pochodzi pierwsza wzmianka o Praczu, który obecnie jest częścią Osieka. Do tego czasu właścicielami Osieka byli Bnińscy, którzy w 1717 roku odsprzedali wieś rodzinie Rydzyńskich. W ostatnich latach I Rzeczypospolitej właścicielem Osieka był Karol Rydzyński.

W latach 1768-1772 trwała konfederacja barska – zbrojny związek szlachty w obronie niepodległości Rzeczypospolitej. Głównym celem konfederatów było obalenie króla Stanisława Augusta i osadzenie na tronie Wettinów. Inicjatorem konfederacji w Wielkopolsce był Wojciech Rydzyński. Działania barzan rzadko jednak przekraczały linię Noteci, tym bardziej, że teren ten był od sierpnia 1770 roku odcięty od Rzeczypospolitej pruskim „kordonem sanitarnym”. Oddział Rydzyńskiego został w roku 1768 rozbity przez wojska rosyjskie a on sam, na rozkaz króla pruskiego, internowany w Miliczu.